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Lo skiroll è nato per consentire agli atleti dello sci nordico di allenarsi in assenza di neve, i primi modelli sono stati costruiti intorno agli anni 1930. Lo skiroll si era già molto evoluto nei paesi Scandinavi mentre in Italia veniva usato generalmente dagli atleti della squadra nazionale di sci di fondo. Il primi modelli nati in Italia e immessi in commercio è nato nell'officina di Fabio Crestani, un artigiano di Sandrigo (Vicenza) e avevano tre ruote pneumatiche per ogni telaio (una davanti e due dietro) con un diametro di 35 centimetri ed i telai erano in ferro e snodate al centro per consentire di piegarsi verso l'alto ed agevolare il passo classico, unica tecnica dell'epoca. Con il passare degli anni lo skiroll è diventato sempre più un attrezzo perfezionato, che non viene più utilizzato solamente per l’allenamento dei fondisti, ma anche per competizioni. Le prime gare al mondo sono state organizzate sempre in Italia, in provincia di Vicenza, nel 1975 e già nel 1979 nasce la Federazione Italiana Skiroll con la quale viene disciplinata la pratica di questo nuovo sport. La Federazione, oltre a creare i regolamenti, redige il calendario federale, che prevede vari Campionati Italiani e la Coppa Italia su più prove. Le gare si suddividendo nelle varie tecniche, che prevedono prove in salita, in piano, sprint e a staffetta. Nei primi anni della storia agonistica, venivano utilizzati prevalentemente skiroll a 3 ruote, sia per la tecnica classica che per lo skating, le ruote avevano un diametro di 100 mm, dotate di dispositivo antiritorno, il quale assicura la tenuta nella fase di spinta, simulanto la tenuta della scilina sulla neve. Successivamente, con l’avvento dello skating nello sci di fondo, ma è quasi certo che lo skating sia nato prima proprio nell mondo dello skiroll, apaprvero i primi attrezzi a due ruote, inizialmente con una lunghezza delle barre di 700 mm, che poi si ridussero fino all'attuale lunghezza minima di 530 mm. A livello internazionale ogni anno viene disputata la Coppa del Mondo articolata su più prove in diverse Nazioni europee, e dall'anno 2000, ogni 2 anni, si disputa il FIS Rollerski World Championships (Campionato Mondiale).